Izomeriezh

Eus Wikipedia
Mont da : merdeiñ, klask
Ar seurtoù izomeriezhioù

E kimiezh organek e komzer eus izomeriezh pa vez div volekulenn dezho ar memes formulenn diaoz met formulennoù damziorroet pe formulennoù diorroet disheñvel. Perzhioù fizikel, kimiek ha biologel disheñvel o deus ar molekulennoù-se a vez graet izomeroù anezho.

Savet eo bet an termen izomeriezh diwar ar gerioù henc'hresianek ίσος (isos = heñvel) ha μερος (meros = lodenn).

Merzet e voe an izomeriezh evit ar wezh kentañ e 1827 pa voe aozet an drenkenn izosianik (H-C=N=O) gant Friedrich Woehler. Daoust ma oa he c'henaozadur elfennel heñvel ouzh hini an drenkenn fulminek (H-N=C=O, aozet gant Justus von Liebig ar bloaz a-raok) e voe notennet gant Woehler ez eo disheñvel a-grenn perzhioù kimiek an daou zanvez-se. Kontrol e oa an dizoloadenn-se da deoriennoù ar mare ma soñjed e oa didermenet penn-da-benn perzhioù an danvezioù gant o formulenn diaoz.

Lakaat a reer kemm etre meur a izomeriezh, dreist-holl etre an izomeriezhioù struktural hag ar re ardremmez (stereoizomeriezh). Bezañ ez eus izomeriezhioù kenfurmadur ivez.

Izomeriezh struktural[kemmañ]

Izomeriezh struktural a vez graet eus an izomeriezhioù ma vez disheñvel chadennadurioù an atomoù. O formulenn diaoz eo poent boutin nemetañ an izomeroù struktural ; n'emaint ket kenaozet gant ar memes strolloù fonksional.

Izomeriezh chadenn[kemmañ]

Izomeriezh chadenn a lavarer pa vez disheñvel chadenn atomoù karbon (skeledenn) an izomeroù. Doareet eo an izomeroù-se dre m'o deus perzhioù kimiek peurheñvel ha perzhioù fizikel disheñvel.

Da skouer : C4H10

       butan                           metilpropan

   CH3-CH2-CH2-CH3                      CH3-CH-CH3
                                           |                            
                                           CH3

Izomeriezh pozadenn[kemmañ]

Izomeriezh pozadenn a lavarer pa vez ur stroll fonksional eus an izomeroù plaset war atomoù karbon disheñvel e-barzh chadenn an atomoù karbon, eleze ez eo ar stroll a cheñch plas er skeledenn. Doareet eo an izomeroù-se dre m'o deus perzhioù fizikel disheñvel ha perzhioù kimiek damzisheñvel. Izomeroù "pozadenn" a vez graet eus an izomeroù-se.

Da skouer : C3H7OH

      propan-1-ol                      propan-2-ol

      CH2-CH2-CH3                       CH3-CH-CH3
      |                                     |
      OH                                    OH

Izomeriezh fonksion[kemmañ]

Izomeriezh fonksion a lavarer pa vez disheñvel strolloù fonksional an izomeroù, ha dre se ez eo disheñvel o ferzhioù fizikel ha kimiek. Graet e vez izomeroù "fonksion" eus an izomeroù-se.

Da skouer : C2H6O

       etanol                          metoksmetan

     CH3-CH2-OH                          CH3-O-CH3

Izomeriezh ansaturadur[kemmañ]

Izomeriezh ansaturadur a lavarer pa vez disheñvel ansaturadurioù an izomeroù.

Da skouer : C3H6

      propen                             siklopropan 
                                                                                                   
     CH2=CH-CH3                           H2C——CH2
                                            \ /
                                             CH2

Stereoizomeriezh[kemmañ]

Stereoizomeriezh a lavarer evit komz eus izomeroù ardremmez, eleze molekulennoù peurheñvel o c'henaozadur met disheñvel aozadur o atomoù er spas. Rummañ a reer an izomeroù ardremmez e daou strollad bras : an enantiomeroù hag an diastereoizomeroù.

Enantiomeriezh[kemmañ]

Ur skouer a enantiomeriezh : 2 volekulenn nann arlakadus dre ur melezour (gant taolennadur Cram)

An enantiomeroù, anvet izomeroù optikel c'hoazh, a zo anezho div volekulenn a zo skeudenn an eil d'eben dre ur melezour ha n'int ket arlakadus : komz a reer neuze eus kiralder.

N'int ket simetrek, n'int ket arlakadus gant o skeudenn dre ur melezour eta. An dorn dehou nann arlakadus gant an dorn kleiz zo ur skouer fetis eus kiralder.

Skouerioù eus enantiomeroù o deus un efedusted klinikel e medisinerezh :

  • levodopa, stumm levojirel an 3,4-dihidroksifenilalanin : eñ hepken a c'hell bezañ metabolizet gant an organeg a drugarez d'an L-dopadekarboksilaz a dreuzfurm anezhañ e dopamin ; implijet e vez al levodopa evit louzaouiñ kleñved Parkinson dre ma ro tu da vihanaat efedoù fall ar meskad rasemek[1].
  • L-tiroksin, stumm levojirel an Tiroksin, implijet evit louzaouiñ erlec'hiat ar skorted tiroidel ; nebeut a efedusted en deus an D-tiroksin ha pistrius eo evit ar galon[1].

Diastereoizomeriezh[kemmañ]

An diastereoizomeroù eo ar stereoizomeroù n'int ket enantiomeroù.

Diastereoizomeriezh ardremmezioù Z hag E[kemmañ]

Ardremmezioù Z hag E an drenkenn 3-aminobut-2-enoik

Pa gaver daou stroll disheñvel a bep tu d'un eread doubl e tiforc'her div ardremmez : Z hag E. Dibosupl eo an troiad libr en-dro d'an ereadoù doubl dre ma'z eus un eread π : setu ez eo plaen ar volekukenn gant div ardremmez posupl.

Gant an urzh priorelezh diwar ar c'henemglev CIP (Cahn, Ingold, Prelog) e termener an div izomeriezh evel-henn :

  • An ardremmez Z a vez doareet ganti an diastereoizomeroù a zo o strolloù priorel er memes tu d'ar plaen furmet gant an eread doubl (hag a-skouer gant plaen ar volekulenn). Dont a ra ar berradur Z eus ar ger alamanek zusammen a dalv « a-gevret ».
  • An ardremmez E a vez doareet ganti an diastereoizomeroù a zo o strolloù priorel en tu enep an eil d'egile e-keñver ar plaen furmet gant an eread doubl. Dont a ra ar berradur E eus ar ger alamanek entgegen a dalv « enep ».

da skouer : an drenkenn 3-aminobut-2-enoik, amañ e-kichen. COOH > H hag NH2 > CH3 eo ar priorelezhioù. En taolennadur kentañ emañ ar stroll priorel er memes tu eus ar plaen : setu ez eo taolennadur an drenkenn (Z)-3-aminobut-2-enoik. En eil taolennadur avat emañ ar strolloù priorel enep an eil d'egile : setu ez eo an drenkenn (E)-3-aminobut-2-enoik a zo taolennet.

En un doare hollek e vez rouesoc'h an ardremmezioù Z rak distabilaet e vez ar strolloù priorel (ar re vrasañ peurvuiañ) gant o volum. Met gallout a reer stabilaat ardremmezioù 'zo, dre geladur peugetket.

Notenn : Graet e vez nebeutoc'h gant ar gerioù cis ha trans a vez doareet ganto lec'hiadurioù relativel ar strolloù hep derc'hel kont eus o friorelezh. War daolennadur an ardremmez E da skouer e vo lavaret emañ an H e trans ar CH3, hag emañ an H e cis an NH2.

Seurtoù all[kemmañ]

Diastereoizomeriezh a vez etre div volekulenn izomer dezho ar memes chadennadur eren, hag o deus div greizenn kiralder pe meur a hini (atomoù a zoug 4 stroll fonsional disheñvel) ha n'int ket enantiomeroù[2]. Da skouer : furmoù (R)-(S) hag (R)-(R) an drenkenn dartrek zo diastereoizomeroù dezho perzhioù fizikel disheñvel.

Izomeriezh kenfurmadur[kemmañ]

Izomeroù kenfurmadur diseurt an n-butan e projektadur Newman.

Ar memes formulenn diorroet a zo gant an izomeroù-se. N'int disheñvel nemet dre an troiadur en-dro d'un eread simpl (eread sigma), hep terriñ anezhañ. Da skouer en deus ar butan (C4H10) tri izomer kenfurmadur.

Atropoizomeriezh[kemmañ]

Ar memes formulenn diorroet a zo gant an izomeroù-se. Komz a reer eus antropoizomeriezh pa vez trawalc'h ar speurenn aktivadur en-dro d'un eread simpl (eread sigma) evit ma c'hellfed doareañ pep hini eus an atropoizomer.

Epimeriezh[kemmañ]

An diforc'h nemetañ etre daou epimer eo ardremmez absolut ur c'harbon asimetrek hepken, evel etre an le D-mannoz et le D-glukoz da skouer, pe c'hoazh etre an D-glukoz hag an D-galaktoz.

Anomeriezh[kemmañ]

Projektadur Haworth an α-D-glukopiranoz.

Un degouezh dibar eus epimeriezh evit karbon 1 an ozoù. Gantañ e c'heller deskrivañ ar c'henemglev α ha β da skouer. Mard emañ stroll hidroksil ar c'harbon 1 a-is d'ar plaen (taolennadur Haworth) e vo lavaret ez eo α (alfa) an oz, ha mard emañ stroll hidroksil ar c'harbon 1 a-us d'ar plaen e vo lavaret ez eo β (beta) an oz.

Da skouer : α-D-glukopiranoz : war ar skeudenn emañ ar c'harbon 1 a-zehou ha taolennet eo ar fonksion hidroksil (ar stroll -OH) war-zu an traoñ.

A-bouez bras eo an anvadurezh-se evit deskrivañ an ereadoù kimiek tapet en disakaridoù hag er polisakaridoù.

Da skouer : ar sakaroz (α-D-glukopirannozil(1→2)β-D-fruktofurannozid) zo un disakarid a c'hoarvez eus α-glukoz ha β-fruktoz ereet en α1-2.

Notennoù ha daveoù[kemmañ]

  1. 1,0 1,1 1,2 Revue Prescrire, niv. 295, Mae 2008
  2. http://www.educnet.education.fr/rnchimie/chi_org/viollon/stereo.pdf

Gwelet ivet[kemmañ]

Liammoù diavaez[kemmañ]